http://essence.cambrianrobotics.com/contents/Wifiを設定する(Shell)/6?series=1

のようにWifiをwpa_passphraseを使って設定したのにうまくつながらない時や繋がらなくなることがあります。
特にラズパイをHDMIにつないで見た時に右上のWifiアイコンが「Wifi not associated」となりまるで完全に繋がっていないようにみえて、再起動しても上手く動かない場合があります。
対処法としてはまず

Localeの設定をUSにする

画面上からPreference->Raspberry Pi Configuration->Localisationにおいて
Language English
Locale USA
Wifi Country US
にして再起動するとうまくいく場合があります。
ただ、僕はこれではつながらず　つながったあとに変えても変わらなかったので人によるようです。

interfaceを再起動する

ターミナルから

sudo ifdown wlan0
sudo ifup wlan0

とwlan0のインターフェイスを再起動することで接続できるようになります。
とくに違うアクセスポイントにつなぐためにwpa_passphraseを書き直した場合はこれを行う必要があります。